Nadat Theo Maassen in 1990 het cabaretfestival Cameretten won, is hij bekend geworden bij het grote publiek. Naast cabaret is Maassen ook actief als acteur en is hij te zien geweest in televisieseries als Waltz en Dunya & Desie. Daarnaast speelde hij in onder andere de film TBS, welke meerdere prijzen won en was Maassen te zien in de Nederlandse tragi-komedie ‘Geen Probleem’, samen met Wim Helsen en Stefaan van Brabandt. Momenteel staat Maassen met zijn show 'Met alle respect' in het theater.